Fuutarou Uesugi adalah siswa SMA berprestasi, tetapi menjalani kehidupan yang sulit. Kepribadiannya yang tertutup dan sifatnya yang suka menyendiri membuatnya tidak memiliki teman, dan ayahnya terlilit hutang, memaksa keluarganya untuk hidup pas-pasan. Suatu hari saat istirahat makan siang, Uesugi bertengkar dengan seorang siswi pindahan yang telah mengklaim "kursinya," yang menyebabkan keduanya saling tidak menyukai. Pada hari yang sama, ia mendapat kesempatan emas untuk melunasi hutang keluarganya: pekerjaan sebagai tutor privat untuk putri keluarga kaya, dengan upah lima kali lipat dari harga pasar. Ia menerima tawaran tersebut, tetapi terkejut ketika mengetahui bahwa kliennya, Itsuki Nakano, adalah gadis yang ia hadapi sebelumnya! Setelah gagal mendapatkan kembali simpati Itsuki, Uesugi mengetahui bahwa masalahnya tidak berhenti di situ: Itsuki sebenarnya adalah kembar lima, jadi selain dia, dia juga harus mengajari saudara-saudarinya—Miku, Yotsuba, Nino, dan Ichika—yang, meskipun ada ancaman nyata gagal, sama sekali tidak mau belajar dengan tutor. Namun, mata pencaharian keluarganya dipertaruhkan, jadi Uesugi terus berjuang, teguh pada tekadnya untuk menghilangkan kebencian saudara-saudari itu terhadap belajar dan berhasil membimbing mereka hingga lulus.
