Menjelang Winter Comiket kedua, Blessing Software dengan penuh semangat memproduksi game barunya, "How to Raise a Boring Girlfriend." Meskipun Utaha Kasumigaoka dan Eriri Spencer Sawamura meninggalkan lingkaran, Megumi Katou dan Tomoya Aki berharap, dengan tetap berpegang pada visi asli Tomoya untuk game tersebut, kreasi mereka yang akan datang akan melampaui seri Blessing Software sebelumnya. Dengan bertambahnya anggota baru Iori dan Izumi Hashima, perkembangan pun terjadi—namun bukannya tanpa kemunduran. Hal-hal yang jarang berjalan sesuai rencana dalam industri sim kencan, dengan banyak kendala memaksa Tomoya untuk memutuskan antara membantu teman-temannya atau menyelesaikan permainan. Saenai Heroine no Sodatekata Fine mengakhiri seri ini saat Tomoya memilih rute terakhirnya, baik dalam kehidupan pribadinya maupun Blessing Software.
